การสังเคราะห์อนุพันธ์ของบราซิลินที่สกัดได้จากฝางเพื่อเพิ่มค่าสัมประสิทธ์การแบ่งส่วน

บทคัดย่อ

บราซิลินเป็ นสารประกอบหลกั ที่สกดัไดจ้ากแก่นฝางและมีฤทธ์ิทางเภสัชวิทยามากมาย เช่น ต้านการอกัเสบ รักษาอาการทอ้งร่วงแกไ้ข้และแกไ้อเป็นตน้ แต่เนื่องจากบราซิลินเป็นสารที่มีความ คงตัวต่ า สามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันได้เมื่อสัมผัสกับอากาศและแสง นอกจากน้ียังมี ความสามารถในการละลายไขมันได้น้อย ดังน้ันจึงไม่สามารถใช้บราซิลินในรูปแบบยาเดี่ยวได้ การศึกษาน้ีจึงมีวตัถุประสงค์เพื่อสังเคราะห์อนุพนัธ์เอสเทอร์ของบราซิลิน เพื่อเพิ่มความคงตวั และ เพิ่มความสามารถในการละลายในไขมนั ซ่ึงแสดงไดโ้ดยค่าสัมประสิทธ์ิการแบ่งส่วน อนุพันธ์เอส เทอร์ท้งัหมดน้ีสังเคราะห์ได้ง่ายจากปฏิกิริยาระหว่าง บราซิลินในสารสกัดหยาบฝางกับอะซิติก แอนไฮไดรด์และ/หรือโพรพิโอนิล คลอไรด์ อนุพันธ์เอสเทอร์ที่สังเคราะห์ได้สามารถทา ให้บริสุทธ์ิ ได้โดยการใช้เทคนิคคอลัมน์โครมาโตรกราฟี และท าการพิสูจน์โครงสร้างด้วยเทคนิคทางเคมี กายภาพ ไดแ้ก่จุดหลอมเหลว ยูวี-วิสิเบิล สเปกโทรสโกปีอินฟราเรด สเปกโทรสโกปีโปรตอนและ คาร์บอนนิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์ สเปกโทรสโกปี และแมส สเปกโทรสโกปีการวิเคราะห์หา ค่าสัมประสิทธ์ิการแบ่งส่วนท าโดยใชว้ิธีการเขย่าและเปรียบเทียบกบัการคา นวณหาค่าสัมประสิทธ์ิ การแบ่งส่วนทางคอมพิวเตอร์ความคงตัวของอนุพันธ์เอสเทอร์ท้ังหมดวิเคราะห์ด้วยเทคนิค โครมาโทกราฟีแบบผิวบางสมรรถนะสูงผลการศึกษาพบวา่ อนุพนัธ์เอสเทอร์ที่สังเคราะห์ไดม้ีความ คงตวัมากกวา่ บราซิลิน และมีค่าการละลายในไขมนั ที่สูงข้ึน นอกจากน้ียงัพบวา่ บราซิลินและอนุพนัธ์ DHO-P1 มีฤทธ์ิในการกระตุน้กิจกรรมของเอนไซม์อัลคาไลน์ฟอสฟาเตส ในเซลล์เพาะเล้ียงออสติ โอซาร์โคมาชนิด เอ็มจี-63จึงมีศักยภาพในการพัฒนาเป็ นผลิตภณั ฑป์้องกนักระดูกพรุน