ตัวตรวจจับฟลูออไรด์อย่างจ าเพาะเจาะจงที่ได้จากอนุพันธ์อิมีน-ฟี นอล

บทคัดย่อ

ตัวตรวจจับไอออนลบ 2-((E)-((2-hydroxyphenyl)imino)methyl)-4-((E)-phenyldiazenyl)phenol (L) ที่มีหมู่ 2-iminephenol เป็นหน่วยจับไอออนลบ และมีหมู่ phenylazo เป็นหน่วยให้สัญญาณทางแสง สามารถสังเคราะห์ได้ง่ายเพียง 2 ขั้นตอน และให้ร้อยละของผลผลิตสูง เมื่อทาการศึกษาการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับไอออนลบชนิดต่างๆ โดยใช้เทคนิค UV-Visible spectrophotometry ในตัวทาละลายอะซิโตไนไตรล์ พบว่าตัวตรวจจับนี้เลือกจับอย่างจาเพาะเจาะจงกับ F->>>CH3COO->H2PO4- โดยเกิดพีคใหม่ที่ความยาวคลื่น 468.5 นาโนเมตร และสีของสารละลายเปลี่ยนจากสีเหลืองอ่อนเป็นสีเหลืองเข้ม มีอัตราส่วนการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนระหว่าง L กับ F- เป็น 1:2 ในขณะที่อัตราส่วนการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนระหว่าง L กับ CH3COO- และ L กับ H2PO4- มีค่าเป็น 1:1 สาหรับค่าคงที่การเกิดสารประกอบเชิงซ้อน (Kass) ที่คานวณโดยใช้ข้อมูลจากการไทเทรตด้วยเทคนิค UV-visible spectrophotometry ของ L กับ F- CH3COO- และ H2PO4- มีค่าเท่ากับ (1.89?0.12) x 108 M-2, (3.50?0.28) x 104 M-1 และ (2.67?0.40) x 104 M-1 ตามลาดับ และจากข้อมูลของการไทเทรตด้วยเทคนิค 1H NMR สามารถยืนยันการเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่าง L กับ F- ได้ โดยพบว่าเกิดการ deprotonation ของโปรตอนในหมู่ไฮดรอกซีของฟีนอล นอกจากนี้เมื่อทาการศึกษาอันตรกิริยาที่เกิดขึ้นระหว่าง L กับไอออนลบโดยใช้การคานวณทางเคมีเชิงคอมพิวเตอร์ด้วยระเบียบวิธีคานวณ B3LYP/6-31G(d,p) พบว่าพลังงานการจับที่เกิดขึ้นระหว่าง L กับ F- เป็นแบบ 1:2 ในขณะที่ CH3COO- และ H2PO4- เป็นแบบ 1:1 โดยให้ค่าพลังงานเท่ากับ -144.59, -37.30 และ -31.71 kcal/mol ตามลาดับ ซึ่งจะเห็นได้ว่าผลการคานวณที่ได้ทางเคมีคอมพิวเตอร์มีความสอดคล้องกับผลการทดลองเป็นอย่างดี

คำสำคัญ