สังเคราะห์และการศึกษาการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนของตัวตรวจจับเคมีที่เป็นอนุพันธ์ของ hydroxyphenylfluorone กับโลหะไอออนต่างๆ โดยการศึกษาเชิงทฤษฎีและการทดลอง เพื่อการพัฒนาเป็นชุดทดสอบโลหะไอออนในแหล่งน้ำธรรมชาติ

บทคัดย่อ

ได้ทำการสังเคราะห์ตัวตรวจวัดทางเคมีสำหรับ Cu2+ ไอออนชนิดเปลี่ยนสีและสามารถละลายน้ำได้ ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของฟลูออโรน 3 ชนิดได้แก่ 2,6,7-trihydroxy-9-(4-hydroxyphenyl)-3H-xanthen-3-one (R1), 9-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,6,7-trihydroxy-3H-xanthen-3-one (R2) และ 9-(3,5-dihydroxy phenyl)-2,6,7-trihydroxy-3H-xanthen-3-one (R3) ด้วยการทำปฏิกิริยาง่ายๆ เพียงขั้นตอนเดียว โดยการ ทำปฏิกิริยาระหว่างสารละลายของอนุพันธ์ของ (4?formylphenoxy)acetamide กับ hydroxyl hydroquinone triacetate และ hydrochloric acid ทำการ refluxed เป็นเวลา 3 ชั่วโมง หลังจากเกิดปฏิกิริยาสมบูรณ์ ระเหยตัวทำละลายออก แล้วละลายใหม่ในเอธานอล ตกผลึกด้วยตัวทำละลาย ผสม EtOH/EtOAc/DCM ก็จะได้คีโมเซนเซอร์ R1, R2 และ R3 เป็นของแข็งสีแดง จากนั้นทำการศึกษาการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนของคีโมเซนเซอร์ทั้ง 3 ชนิด กับ โลหะไอออนต่างๆ ได้แก่ Na+, K+, Ag+, Ca2+, Fe2+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+, Pb2+, Cd2+, Hg2+, Al3+, Cr3+, Fe3+ และ Ge4+ จำนวน 10 equiv. ด้วยการสังเกตด้วยตาเปล่า เทคนิค UV?vis และ fluorescence spectrophotometry สารละลายของ R1, R2 และ R3 มีสีส้ม เมื่อเติมโลหะไออนเกิดการเปลี่ยนสีอย่างเห็นได้ชัดเจน R1 และ R2 เมื่อเกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับ Cu2+ ไอออนจะเปลี่ยนจากสีส้มไปเป็นสีม่วงชมพู และสารละลาย R3 (เกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับ Al3+ จะเปลี่ยนจากสีส้มไปเป็นสีชมพู ซึ่งให้ผลที่ตรงกันกับค่าการดูดกลืนแสง และการเรืองแสงของ R1 และ R2 จะลดลงอย่างชัดเจนเมื่อเติม Cu2+ ไอออนเมื่อเทียบกับโลหะไอออนอื่นๆ เพื่อเป็นการอธิบายพฤติกรรมดังกล่าวจึงได้ทำงานคำนวณทางควันตัมเคมีด้วยทฤษฎีฟังก์ชันความหนาแน่นที่ ระดับ B3LYP/LanL2DZ จากการคำนวณชี้ให้เห็นระดับพลังงาน HOMO?LUMO ที่สามารถใช้อธิบายการ เปลี่ยนสีและสเปกตรัมการดูดกลืนและการเรืองแสง โดยอธิบายการลดลงของการดูดกลืนแสงและการยับยั้ง การเรืองแสงเกิดจากการเกิดปรากฎการ single-electron reduction ของ Cu2+ ไปเป็น Cu+ ไอออน

คำสำคัญ